Фенолы

• Фенолы – производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильной группой.
• Неподелённая пара электронов атома кислорода образует с π-электронным облаком бензольного кольца общую систему электронов. В результате смещения электронной плотности фенол проявляет слабые кислотные свойства, электронная плотность в бензольном кольце возрастает в орто- и пара- положениях, что облегчает взаимодействие с электрофилами.

• Фенол – твёрдые бесцветные кристаллы с характерным запахом, ${𝑡}_{\mathrm{п}\mathrm{л}}= 43 °\mathrm{С},$ ${𝑡}_{\mathrm{к}\mathrm{и}\mathrm{п}}=181 °\mathrm{С},$ плохо растворим в воде, ядовит, вызывает ожоги кожи.

• Фенол реагирует с щелочными металлами и щелочами:

2С₆Н₅–ОН + 2Na → 2С₆Н₅–ОNa + Н₂↑; С₆Н₅–ОН + NaOH → С₆Н₅–ОNa + H₂O.

• Качественная реакция:

6С₆Н₅ОН + FeCl₃ → H₃[Fe(C₆H₅O)₆] + 3HCl – фиолетовый цвет.

• Бромирование, нитрование идёт легко в орто- и пара- положения.
• При каталитическом гидрировании образуется циклогексанол С₆Н₁₁ОН.
• В результате поликонденсации фенола с формальдегидом образуется фенолформальдегидная смола.