Анилин

• Анилин (аминобензол) – простейший представитель ароматических аминов. В молекуле анилина аминогруппа соединена с бензольным кольцом. Это маслянистая жидкость с характерным запахом, плохо растворяется в воде.
• Атом азота в аминогруппе содержит неподелённую пару электронов, которая образует сопряжённую π-систему с ароматическим кольцом. В результате анилин проявляет основные свойства, но слабее, чем амины и аммиак.
• Анилин получают восстановлением нитробензола в присутствии железа и водяных паров: C₆Н₅‒NO₂ + 6[H] → C₆Н₅‒NH₂ + 2H₂O.
• Н. Н. Зинин предложил восстанавливать нитробензол сульфидом аммония:

С₆Н₅NO₂ + 3(NH₄)₂S → C₆Н₅‒NH₂ + 3S↓ + 6NH₃↑ + 2H₂O.

• Из анилина получают яркие анилиновые красители, жаропонижающие лекарства, средства для наркоза.
• В реакциях с сильными кислотами анилин образует соли фениламмония:

C₆Н₅‒NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]⁺Cl⁻.

• Окисление анилина бихроматом аммония до хинона – качественная реакция на анилин. Появляется сине-чёрная окраска:

6C₆H₅NH₂ + 4K₂Cr₂O₇ + 19H₂SO₄ → 6C₆H₄O₂ + 4K₂SO₄ + 4Cr₂(SO₄)₃ + 3(NH₄)₂SO₄ + 16H₂O.

• Аминогруппа облегчает бромирование, атомы брома замещают атомы водорода в орто- и пара-положениях.