Фенолы

• Фенолы – производные аренов, в которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильной группой.
• Общая система электронов неподелённой электронной пары атома кислорода и π-электронного облака бензольного кольца определяет слабые кислотные свойства фенола, увеличение электронной плотности в бензольном кольце в орто- и пара-положениях облегчает взаимодействие с электрофилами.
• Фенол – твёрдые бесцветные кристаллы с характерным запахом, t_пл = 43 °С, t_кип = 181 °С, плохо растворим в воде, ядовит, вызывает ожоги кожи.
• Фенол реагирует с щелочными металлами и щелочами:

2С₆Н₅–ОН + 2Na → 2С₆Н₅–ОNa + Н₂↑; С₆Н₅–ОН + NaOH → С₆Н₅–ОNa + H₂O.

• Качественная реакция:

6С₆Н₅ОН + FeCl₃ → H₃[Fe(C₆H₅O)₆] + 3HCl – фиолетовый цвет.

• Бромирование, нитрование идёт легко в орто- и пара-положениях.
• Каталитическое гидрирование: С₆Н₅ОН + 3Н₂ → С₆Н₁₁ОН.
• Поликонденсация фенола с формальдегидом → фенолформальдегидная смола.
• Применение: фенолформальдегидные пластмассы, лекарства, красители, взрывчатые вещества, синтетические волокна, фотореактивы.