Химические свойства непредельных и ароматических карбоновых кислот

• Непредельные карбоновые кислоты обладают особыми свойствами, обусловленными наличием в углеводородном радикале кратных связей:

  • реакции присоединения по кратной связи:

СН₂=СН–СН₂–СООН + Н₂ $\overrightarrow{\mathrm{N}\mathrm{i}}$ СН₃–СН₂–СН₂–СООН;

СН₂=СН–СООН + Br₂ → СН₂Br–СНBr–СООН;

• реакция гидрогалогенирования непредельных кислот, в которых двойная связь является сопряжённой с двойной связью С=О, идёт против правила Марковникова, так как на атоме кислорода сосредоточен частичный отрицательный заряд, который отталкивает атом хлора:

СН₂=СН–СООН + HCl → Cl–CH₂–CH₂–COOH.

• Ароматические карбоновые кислоты характеризуются наличием сопряжённой системы бензольного кольца и карбоксильной группы. Карбоксильная группа – заместитель II рода, поэтому реакции электрофильного замещения идут в мета-положение.
• При нагревании ароматических карбоновых кислот происходит отщепление карбоксильной группы с образованием арена и углекислого газа.